Původním jménem Anthony Dominick Benedetto pocházel z New Yorku a byl dokonalým zosobněním amerického umělce. Potomek italských přistěhovalců, jehož rodina se za velké krize protloukala všelijak, válečný veterán, co z frontové linie zažil tažení na Berlín.
Jako začínající pěvec zažil dřevní doby americké populární hudby i nástup rokenrolu a řada jeho skladeb se pro americké publikum stala novodobou klasikou. Rags to Riches, Cold, Cold Heart, debutový singl Because of You nebo jeho ikonický song I Left My Heart In San Francisco se objevily v řadě snímků a seriálů. U některých hitů nebyl Tony Bennett jejich prvním interpretem, nicméně až v jeho podání se staly popovou klasikou.
Jedna z nejslavnějších písní zazněla i v rámci MTV Unplugged.
Nebyla to dokonalá kariéra, nástup Beatles a následné prolnutí středního proudu s beatovou a rockovou hudbou zapříčinily, že o zpěváky Bennettova formátu přestal být zájem. Situace jeho samotného vehnala do bodu, kdy byl bez nahrávací smlouvy, bez manažera a nebýt rezidenčních vystoupení v Las Vegas, tak i kompletně bez práce.
Postupně se ale znovu postavil na nohy, zejména díky podpoře rodiny a přítel, kteří mu v New Yorku znovu našli angažmá zprvu v malých klubech a sálech, a pak už přišla druhá vlna Bennettovy popularity, tentokrát už bez útlumu. Jeho elegance v kombinaci s hudbou propojující pop, swing a jazz mu zajistila pozornost ze strany moderátorů a dramaturgů tzv. late night shows, objevil se i v několika dětských pořadech a pár jeho klipů nasadila do rotace i MTV. Díky tomu se stal ikonou i pro nejmladší generaci diváků a posluchačů, nejen pro jejich babičky a dědečky.
Jak výstižně kdysi napsali v The New York Times: „Tony Bennett nejen že přemostil generační propast, on ji zlikvidoval. Pevně se napojil na mladé publikum zajímající se o rock. A bez kompromisů.“
Tento cit oslovovat všechny generace Bennettovi vydržel po celý zbytek kariéry trvající dalších třicet let. Během nich natočil několik velmi úspěšných alb duetů, na nichž zpíval třeba s Paulem McCartneym, Amy Winehouse, Barbrou Streisand, Georgem Michaelem, Stevie Wonderem, Norah Jones a dalšími. S Lady Gaga dokonce natočil dvě desky. Každá taková nahrávka jen upevňovala jeho pozici ikony a doyena amerického středního proudu.
New York je město navždy spjaté s Tony Bennettem, a i zde nakonec 21. července zemřel. Přesná příčina úmrtí nebyla uvedena, od roku 2016 však trpěl Alzheimerovou chorobou. Ve studiu i na podiích byl činný až do roku 2021 a před devíti lety mělo tu čest i publikum v Praze.
Vůbec poslední Bennettův singl je z desky s Lady Gaga.